El primer juego de Military Bowl se celebró a finales de 2008. Desde entonces se juega todos los años. Tiene el estatus de un juego de bolos de fútbol americano universitario de la División I sancionado por la NCAA después de la temporada. Aunque inicialmente tuvo lugar en Washington, D.C., se trasladó a Annapolis, Maryland en 2013.
El primer logotipo del Military Bowl se creó en 2010. La composición se basó en un medallón circular en la paleta de colores azul, blanco y rojo, colocado sobre la inscripción ampliada de dos niveles en una tipografía sans-serif geométrica masiva. Las letras fueron dibujadas en blanco y delineadas en rojo y negro, se complementa con una estrella negra sólida de cinco puntas a la izquierda de la línea “Bowl”. Toda la insignia estaba subrayada por el «Presentado por» en el conjunto negro sobre un logotipo azul sólido de Northrop Grumman con un swoosh ligero y delgado. En cuanto a la parte principal del logo, la insignia circular, presentaba la imagen del Capitolio, con una pelota de rugby a la izquierda, una cinta roja y blanca lisa brillante debajo y tres estrellas blancas de cinco puntas a la izquierda.
El elemento pictórico más destacado en el logotipo de Military Bowl es el Capitolio de los Estados Unidos, que se coloca sobre el fondo azul cielo junto a tres estrellas. Debajo del Capitolio, hay franjas blancas y rojas y el nombre del juego en letras blancas con ribetes rojos y negros. En la parte izquierda del logotipo, puede ver una pelota de fútbol bastante realista con la abreviatura «USO».
